曹雪芹曾经历了曹氏家族由皇族宠信到获罪被抄家的巨大变故，他也由原来“饫甘餍肥”的贵族公子沦为含辛茹苦的破落子弟，由同锦衣纨袴交往变为同平民百姓共处。
就是在这种情况下，他没有因生活的窘迫而意志消沉，惨淡的生涯却更加激发了他浓厚的创作欲望。于是开始了他《红楼梦》的创作生涯。
据推断，大约在1744年前后，曹雪芹即开始创作《红楼梦》，经“披阅十载，增删五次”才算基本定稿。初稿当然不会是十分完整和成熟的，实际到曹雪芹逝世为止，这部小说始终是在经历着一个惨淡经营的过程。
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曹雪芹作品的文学特点
“生于繁华，终于沦落”。曹雪芹的家世从鲜花着锦之盛，一下子落入凋零衰败之境，使他深切地体验着人生悲哀和世道的无情，也摆脱了原属阶级的庸俗和褊狭，看到了封建贵族家庭不可挽回的颓败之势，同时也带来了幻灭感伤的情绪。
他的悲剧体验，他的诗化情感，他的探索精神，他的创新意识，全部熔铸到《红楼梦》里。
热爱生活又有梦幻之感，入世又出世，这是曹雪芹在探索人生方面的矛盾。曹雪芹并不是厌世主义者，他并不真正认为人间万事皆空，也并未真正勘破红尘，真要劝人从所谓的尘梦中醒来，否则，他就不会那样痛苦地为尘世之悲洒辛酸之泪，就不会在感情上那样执著于现实的人生。
他正是以一种深挚的感情，以自己亲身的体验，写出入世的耽溺和出世的向往，写出了耽溺痛苦的人生真相和希求解脱的共同向往，写出了矛盾的感情世界和真实的人生体验。
《红楼梦》开卷第一回有两篇作者自序。在这两篇自序里，曹雪芹自述写作缘起、写作经历和心得体会，鲜明地表达了自己的文学思想和创作原则。
他既不借助于任何历史故事，也不以任何民间创作为基础，而是直接取材于现实社会生活，是“字字看来皆是血”，渗透着作者个人的血泪感情。作品“如实描写，并无讳饰”，保持了现实生活的多样性、现象的丰富性。
从形形色色的人物关系中，显示出那种富贵之家的荒谬、虚弱及其离析、败落的趋势。他所写的人物打破了过去“叙好人完全是好，坏人完全是坏”的写法，“所叙的人物，都是真的人物”，使古代小说人物塑造完成了从类型化到个性化的转变，塑造出典型化的人物形象。
曹雪芹以诗人的敏感去感知生活，着重表现自己的人生体验，自觉地创造一种诗的意境，使作品婉约含蓄，是那样的历历在目，又是那样的难以企及。
他不像过去的小说居高临下地裁决生活，开设道德法庭，对人事进行义正词严的判决，而是极写人物心灵的颤动、令人参悟不透的心理、人生无可回避的苦涩和炎凉冷暖，让读者品尝人生的况味。
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