当初简化汉字是为了普及教育、促进汉字拼音化改革。现在看来，第一个问题香港和台湾已经通过其他方式解决了，第二个问题已经成为少有人谈论的历史。现在的科技下，已经显示不出简化汉字的优势了，香港台湾的教育事业发展也说明不一定要通过汉字简化来推广教育，因而不必要改。还有就是简化汉字和繁体字的区别并不如你想象中的那么大，现在双方交流并不存在什么问题（大陆人识繁体字、港澳台识简化字都是不困难的）。
关于麻烦，从识字的角度看，简化字和繁体字没有多大区别，主要是写字上的区别。后者的区别确实不小，也绝不能否认汉字简化在这方面（包括教学）带来的方便。但试想，因为历史遗留问题，强行让香港澳门使用简化字，反而是加大了他们学习的负担（事实上在50年代的中国大陆也是这样，而且由于政治原因做得有些操之过急了）。
再有就是政治问题。本来用什么汉字只是文化教育的问题，但容易激起已经熟悉繁体汉字的民众的反感，加剧不稳定的因素。
其实学术上关于大陆简化汉字的争论也很多，一般认为功劳很大，但也有不少失误。最为人所诟病的就是把繁体字中不相干的两个字简化成一个字（如前后的后和王后的后都变成了“后”），造成不少不应有的歧义（尤其是古籍整理中，现在大陆通行的办法就是保留这部分有歧义的繁体字）。因此未来的事情很难说，或许会采取一种折衷的方案，恢复部分造成歧义的繁体字。
参考资料：“前後”的“後”和“王后”的“后”
